保安打瞌睡被罚100元是否合理，需结合劳动合同和公司规章制度综合判断。若公司规章制度明确将打瞌睡列为违规，且经民主程序制定、向保安公示告知，同时罚款100元未超当地月工资比例规定（如部分地区不超过20%），则罚款可能合理。反之，若公司无相关制度、制度未经民主程序或未公示，或罚款后工资低于当地最低工资，均属不合理。
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保安因打瞌睡被罚100元，可能存在以下法律风险：
1. 公司规章制度不合法致罚款无效。若罚款规定未经职工代表大会或全体职工讨论、未与工会协商确定且未公示，即违反《劳动合同法》第四条，如仅管理层内部决定未告知保安，罚款无效，保安有权要求返还。
2. 罚款致工资低于最低工资标准。若罚款后实发工资低于当地最低工资，公司违法，如当地最低工资2000元，保安月工资2050元，被罚100元后实发1950元，保安可要求补足差额。
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保安打瞌睡被罚100元是否合法，可依据《中华人民共和国劳动合同法》第四条分析。该条规定：用人单位制定涉及劳动者切身利益的规章制度需经职工代表大会或全体职工讨论、与工会协商确定，并公示或告知劳动者。因此，公司对保安打瞌睡罚款的规章制度必须经民主程序制定、内容合法且已公示告知，否则罚款缺乏法律依据。
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处理保安打瞌睡被罚100元时，以下特殊情况可能影响结果：
1. 制度不明确或罚款过高。若规章仅笼统规定“违反纪律处罚”，未明确打瞌睡属违规及具体金额，罚款100元无效；若规章明确但罚款过高（如月工资3000元被罚500元），可能被认定不合理，需调整金额或返还。
2. 打瞌睡致严重后果。如公司财物被盗、人员受伤等，公司可能依据过失条款解除劳动合同，此时100元罚款可能只是其中一项处罚，或因后果严重被认为过轻。
3. 特殊情况打瞌睡。如突发疾病致短暂打瞌睡并提供医院证明，公司可能酌情减轻或免除罚款，100元处罚可能被撤销。

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